Er wurde am 13. August 1946 in Degerloch auf den Fildern geboren und entstammt einer alten, 1373 erstmals urkundlich erwähnten Bauern- und Wengerterfamilie.
Seine Mutter Anna Raff (1911-1989) und er sind noch bis 1965 - als Letzte des Dorfes - mit dem Kuhfuhrwerk durch den Flecken gefahren.
Seine der Sielminger Schultheißenfamilie eines Philipp Matthäus Hahn entsprossene filderbäuerliche Großmutter Luise Raff (1887-1980) hat ihn bereits als Kind im Kuhstall mit Schiller & Hölderlin, Bibelversen & Landesgeschichte(n) beglückt.
Vom Volksschullehrer zwangsweise auf der mathematisch-naturwissenschaftlichen (König-Wilhelms-)Oberschule angemeldet, war er fortan zum sozialen Abstieg verurteilt.
Das Studium der Evangelischen Theologie und der Geschichte in Tübingen hat er sich als Eisenbahn- und Bauarbeiter, als Flughafenarbeiter und wissenschaftliche Hilfskraft selbst verdient.
Zur Finanzierung seiner Dissertation arbeitete er beim Stadtarchiv Stuttgart und verfasste dort die - danach vom städtischen Zensor arg zerrupfte - "Chronik der Stadt Stuttgart 1954-1960".
Bei seinem freudestrahlenden Abschied aus dem deprimierend drögen Dienst der Landeshauptstadt und von seinem ebenso unfreundlichen wie unfähigen Vorgesetzten mit preußischem Migrationshintergrund gelobte er, "inskünftig nur noch den lieben Gott und den Himmel von Württemberg über sich zu dulden, und wenn er darob verhungern müsste." Seit 1. Januar 1979 ist er stellungs- aber nicht arbeitslos.
Er promovierte 1984 bei Professor Dr. Hansmartin Decker-Hauff und erarbeitet seither nulltariflich eine umfassende Geschichte des Hauses Württemberg, von der unter dem Titel "Hie gut Wirtemberg allewege!" bisher drei Bände erschienen sind.
Mit seinem 1985 bei der Deutschen Verlags-Anstalt in Stuttgart erschienen und im selben Jahr mit dem Thaddäus-Troll-Preis ausgezeichneten schwäbischen Klassiker "Herr, schmeiß Hirn ra!" ist er weltweit "der meistgelesene Dialektautor der Gegenwart" (DVA) geworden.
Gerhard Raff lebt als "(vogel-)freier Schriftsteller" in Degerloch und ernährt sich als wöchentlicher schwäbischer Kolumnist der "Stuttgarter Zeitung" (seit 1973) und monatlicher Mitarbeiter des "Evangelischen Gemeindeblatts für Württemberg" (seit 2003). Bei Radio, Fernsehen und "Sonntag Aktuell" wurde er ohne Angabe von Gründen, zweifellos aber seiner auch bei etlichen Spitzen der Obrigkeit wenig geliebten "frechen, aber segensreichen Gosch" wegen, rausgeschmissen.
Den Erlös seiner Bücher, Lesungen und Vorträge verschenkt der "gemessen an seinen Einkünften spendabelste Mäzen der Menschheit" (Martin Hohnecker in der Stuttgarter Zeitung) seit Jahrzehnten und
unterstützte und unterstützt damit Tausende kulturelle, ökologische und soziale Projekte in aller Welt.
So hat er beispielsweise mit seinem von Loriot illustrierten Bestseller "Mehr Hirn!" mit über 1,25 Millionen DM zur Rettung des Doms in dessen Vaterstadt Brandenburg an der Havel beigetragen.
Oder mit seinem bei der Diakonie Stetten gedruckten zweiten Band von "Hie gut Wirtemberg allewege" die Pilgerherberge von La Faba am spanischen Jakobsweg finanziert, und mit dem dritten Band
mitgeholfen, die daneben gelegene St. Andreaskirche vor dem Einsturz zu bewahren.
So nebenher hat er zudem seit 1995 (bisher) 112 Denkmäler in die europäischen Lande "geschwätzt" und gestellt, darunter (bisher) zwanzig Stauferstelen, die von dem von ihm 2002 auf dem
Hohenstaufen ins Leben gerufenen Komitee der Stauferfreunde ersonnen und von dem Bildhauer Markus Wolf geschaffen wurden und werden, um an "das edelste Geschlecht, das je die deutsche Krone
getragen" zu erinnern und dessen europäische Dimension aufzuzeigen.
Sein ganzer Stolz ist sein vor brutaler Betonierung bewahrter Bauerngarten hinter der Raff'schen Scheuer im Herzen von Alt-Degerloch, wo er sich das Paradies seiner arm-seligen Kindheit in die
graue Gegenwart hinüberretten konnte.
Im Jahre 2000 benannte der Deutsche Fuchsien-Gesellschaft e.V. eine Neuzüchtung nach ihm.
Gerhard Raff ist seit 2004 Mitglied des Wissenschaftlichen Beirats der Zeitschrift Suevica - Beiträge zur schwäbischen Literatur- und Geistesgeschichte.
1989 wurde er vom Kulturkreis Vellberg e.V. zum Ritter zum krummen Balken geschlagen. Er wurde 1998 mit dem Bundesverdienstkreuz, 2002 mit der Verdienstmedaille in Gold der Stauferstadt Göppingen
und im Jahr 2010 mit dem dem Daniel-Pfister-Preis des Geschichts- und Kulturvereins Köngen ausgezeichnet. Am 25. Oktober 2013 wurde ihm vom schwäbische mund.art e.V. in Stuttgart der
Sebastian-Blau-Ehrenpreis verliehen.